Hej! Jako dostawca BOC - AEEA często pytam o to, jak usunąć grupę BOC (tert - butyloksykarbonyl) z BOC - AEEA. Pomyślałem więc, że przygotuję ten blog, aby podzielić się wglądami na odczynniki używane do tego procesu.
Po pierwsze, szybko zrozummy, czym jest BOC - aeea. BOC - AEEA jest powszechnie stosowanym blokiem konstrukcyjnym w syntezie peptydów i innych reakcjach syntezy organicznej. Grupa BOC jest grupą ochronną, która chroni grupę aminową w AEEA (2 - (2 - aminoetoksy) kwas etanoczny) przed niepożądanymi reakcjami podczas procesu syntezy. Po zakończeniu pożądanych reakcji musimy usunąć grupę BOC, aby odsłonić aminę do dalszych reakcji.
Kwas trifluorooctowy (TFA)
Jednym z najpopularniejszych odczynników do usuwania grupy BOC z BOC - AEEA jest kwas trifluorooctowy (TFA). TFA jest silnym kwasem, który może protonizować tlen karbonylowy grupy BOC, co prowadzi do tworzenia pośredniego karbokacji. Ten związek pośredni następnie ulega reakcjom eliminacyjnym w celu uwolnienia izobutenu i dwutlenku węgla, skutecznie usuwając grupę BOC.
Reakcja jest zwykle przeprowadzana w organicznym rozpuszczalniku, takim jak dichlorometan (DCM). Po prostu rozwiązujesz swój BOC - AEEA w DCM, a następnie dodajesz nadmiar TFA. Reakcja jest zwykle szybka i może zostać ukończona w ciągu kilku godzin w temperaturze pokojowej. Po zakończeniu reakcji możesz usunąć TFA i DCM przez odparowanie pod zmniejszonym ciśnieniem, a następnie oczyścić wynikowy produkt.
Wspaniałą rzeczą w korzystaniu z TFA jest to, że jest stosunkowo łatwy w obsłudze, a warunki reakcji są łagodne. Jednak TFA może być dość żrący, więc podczas pracy z nim musisz podjąć odpowiednie środki bezpieczeństwa.
Kwas chlorowy (HCL)
Kolejnym odczynnikiem, który można zastosować do usunięcia grupy BOC, jest kwas solny (HCL). Podobnie jak TFA, HCL może protonować tlen karbonylowy grupy BOC, inicjując proces usuwania.
Możesz użyć gazowego HCl lub rozwiązania HCL w organicznym rozpuszczalniku, takim jak dioksan. Używając gazowego HCl, musisz bąbelkować gaz przez roztwór BOC - AEEA w odpowiednim rozpuszczalniku. Jeśli używasz rozwiązania HCL w dioksanie, po prostu dodaj rozwiązanie do swojego rozwiązania BOC - AEEA.
Reakcja z HCL jest również stosunkowo szybka, ale może wymagać nieco więcej pracy - w porównaniu z użyciem TFA. Po reakcji musisz zneutralizować nadmiar HCL, a następnie wyodrębnić produkt. Zaletą korzystania z HCL jest to, że jest to powszechny i niedrogi odczynnik.
Inne odczynniki
Istnieją również inne odczynniki, które można wykorzystać do usuwania grupy BOC, chociaż nie są tak powszechnie stosowane jak TFA i HCL. Na przykład do usunięcia grupy BOC można również użyć kwasu mrówkowego. Działa w podobny sposób jak TFA i HCL, poprzez protonowanie tlenu karbonylowego grupy BOC.
Niektóre kwasy Lewisa, takie jak bromek cynku (Znbr₂), można również zastosować w niektórych przypadkach. Te kwasy Lewisa mogą koordynować z tlenem karbonylowym grupy BOC, ułatwiając reakcję usuwania. Jednak zastosowanie kwasów Lewisa zwykle wymaga bardziej specyficznych warunków reakcji i może nie być tak proste, jak przy użyciu kwasów takich jak TFA lub HCL.
Zastosowania w syntezie peptydów
Usunięcie grupy BOC z BOC - AEEA ma kluczowe znaczenie w syntezie peptydów. Na przykład w syntezieSemglutyd, który jest popularnym lekiem przeciwcukrzycowym, BOC - AEEA może być używany jako element konstrukcyjny. Po włączeniu BOC - AEEA do łańcucha peptydowego grupa BOC należy usunąć, aby umożliwić dalsze wydłużenie peptydu lub inne modyfikacje.
Innym powiązanym związkiem jestTbuo - he - gal (aoe - aoe) - otbue, który jest pośrednim w syntezie semaglutydu. Właściwe usunięcie grup ochrony takich jak BOC w syntezie takich związków pośrednich jest niezbędne do udanej produkcji końcowego leku.
A jeśli pracujesz nad innymi projektami związanymi z peptydami, możesz być również zainteresowanyFMOC - jego - aib - oh tfa, który jest kolejnym ważnym elementem składowym w syntezie peptydów.
Wniosek
Podsumowując, dostępnych jest kilka odczynników do usunięcia grupy BOC z BOC - AEEA, przy czym najczęściej używane są TFA i HCL. Wybór odczynnika zależy od różnych czynników, takich jak warunki reakcji, charakter innych grup funkcjonalnych w twojej cząsteczce i skali reakcji.
Jeśli jesteś na rynku wysokiej jakości BOC - AEEA dla projektów syntezy, nie szukaj dalej. Jako niezawodny dostawca mogę dostarczyć Ci BOC - aeea potrzebujesz. Niezależnie od tego, czy jesteś małym laboratorium badawczym, czy producentem farmaceutycznym na dużą skalę, mam ochotę. Jeśli chcesz kupić BOC - AEEA lub masz pytania dotyczące produktu lub procesu usuwania grupy BOC, nie wahaj się dotrzeć na dyskusję na zamówienia.
Odniesienia
- Greene, TW i Wuts, PGM (2007). Grupy ochronne w syntezie organicznej. John Wiley & Sons.
- Bodanszky, M., i Bodanszky, A. (1994). Praktyka syntezy peptydów. Springer - Verlag.